A Microsoft limita o tamanho do upload em 200kb no IIS 6.0. Muitos programadores e administradores estão com dor de cabeça para resolver esse problema, mas é simples:
Primeiro é necessário habilitar no IIS para editar o metabase. Depois edite o arquivo metabase.xml que fica em c:\windows\system32\inetsrv com o notepad. Procura pela palavra AspMaxRequestEntityAllowed, e altera para o tamanho que você precisa. Depois basta desabilitar a opção de editar o metabase no IIS por segurança e pronto.