Muitas pessoas têm problema em fazer upload por HTTP em sites hospedados em IIS 6. Geralmente os scripts são em ASP ou PHP. Para resolver esse problema no IIS, faça:
Edite o PHP.ini, nos campos post_max_size e upload_max_filesize você aumenta para o tamanho que você precisa, por exemplo 10M. No ASP, edite o MetaBase.xml (antes disso, você precisa habilitar no IIS a opção de editar o metabase), no campo AspMaxRequestEntityAllowed e aumente para o tamanho que você precisa, o tamanho é em Kbytes.